Как только пин-код аннотации добавлен в представление карты, он отправит событие делегата, которое вы можете обработать, внедрив
- (void)mapView:(MKMapView *)mapView didAddAnnotationViews:(NSArray *)views
В приведенном выше методе создайте таймер, который сбросит ваш следующий пин.
Я не понял, что вы подразумеваете под "полилинией". Если вам нужно нарисовать линию, внедрите drawRect в свой класс представления карты.