См. Этот вопрос об ошибке сервера: Будет ли сброс IIS принудительно повторно отправлять кэшированные элементы?
Это говорит о том, что для этого нужно использовать IISRESET (или сбросить IIS любым другим способом).
Я полагаю, что повторное использование пула приложений будет иметь тот же эффект. Рекомендуется иметь один пул приложений для каждого приложения, поэтому это должно быть менее проблематично, чем сброс IIS, если есть другие критически важные приложения.
Если ваш пул приложений используется совместно с другими приложениями, создайте новое и измените пул приложений в свойствах приложения на новый пул. Вероятно, будет иметь аналогичный эффект.
Кстати, я не думаю, что остановка и запуск веб-сайта (при условии, что приложение имеет собственный веб-сайт) будет иметь аналогичный эффект, поскольку он не остановит экземпляр процесса, который содержит кэш, который представлен пулом приложений. Хотя не уверен на 100%.