Лично я нахожу, что мне не нравятся веб-приложения, которые (обычно) замаскированы под приложения для iOS. Я склонен замечать много несоответствий между пользовательским интерфейсом веб-приложения и «нативным» приложением, и в большинстве случаев это беспокоит меня (моя самая большая любимая мозоль - это нажать кнопку и увидеть ее подсветку с помощью небольшого полупрозрачного черного ящика вокруг это как ссылка). Теперь я не представляю демографических данных основных пользователей, что, вероятно, не волнует, но это мое личное мнение.
С точки зрения программирования, я никогда раньше не писал веб-приложение, но я предполагаю, что оно будет несколько менее структурированным, чем нативное приложение, только потому, что написание HTML, Javascript и CSS не заставляет вас предполагать определенная структура проекта, в отличие от приложений iPhone, которые имеют различные представления, контроллеры и тому подобное. В зависимости от того, что вы хотите написать, это может быть освобождающим, но может и запутаться очень быстро.
Как сказала миддапарка, вы также можете использовать смесь двух систем, если хотите. Я имею в виду, я предполагаю, что вы такой же хороший веб-разработчик, как и iOS-разработчик. Если вы в одном костюме сильнее, чем в другом, то я говорю, что вы должны склоняться в этом направлении. Я бы предпочел увидеть отлично написанное веб-приложение, чем плохо написанное нативное приложение, и наоборот.