Это только 2 виджета? Или в другом столбце есть другой виджет, высота которого превышает одну строку? Если это так, он должен добавить к нему атрибут "rowspan".
Если это не так, я предлагаю использовать только эту ячейку (примените к ней «row3span 2»), добавьте виджет Tkinter.Frame, а в этом кадре просто добавьте нужные виджеты с помощью менеджера «pack». .
Итак, вместо:
entr1.grid(my_window, row=1, column=1)
entr2.grid(my_window, row=1, column=1)
вы делаете:
frame = Tkinter.Frame(my_window)
entr1 = Tkinter.<Whatever-widget>(Frame, ...)
entr1.pack()
entr2 = Tkinter.<Whatever-widget>(Frame, ...)
entr2.pack()