Вам нужно будет выполнить привязку другим способом, то есть не использовать xaml для привязки к свойству Height отдельного объекта, а вместо этого использовать код-позади, чтобы добавить привязку к каждому объекту в списке.
Примерно так (не проверено):
Binding binding = new Binding("Text");
binding.source = TheTextBox;
binding.Mode = BindingMode.OneWay;
foreach (var o in myList)
o.setBinding(TheElementType.HeightProperty, binding);
Возможно, вам придется создать один объект привязки для каждого целевого объекта;и свойство Высота объекта, вероятно, должно быть DependencyProperty.