Я бы посоветовал взглянуть на пользовательский загрузчик классов для экземпляра Jetty с финализатором, который сообщает вам, что он собирает мусор, а затем явно - через visualvm или около того - сказать HotSpot сборщику мусора, чтобы финализатор былзапустить, если нет утечки.