Точки останова будут работать в SharpDevelop 3.2, если вы запустите свое приложение с помощью консоли IronPython (ipy.exe) через пункт меню Python | Запустить. Точки останова не будут работать, если вы запустите ваше приложение с отладчиком через пункт меню Debug | Запустить. Это связано с тем, что компилятор не генерирует символы отладки.
Вам также необходимо убедиться, что в отладчике включена опция Just My Code, как показано в Отладка IronPython в SharpDevelop .
Если вы используете SharpDevelop 4 beta 1, в настоящее время точки останова не работают вообще.