Как пояснил Ицик, даже если обе переменные содержат ссылки на объекты, которые «выглядят» одинаково, они являются двумя разными экземплярами объектов.
Оператор == сравнивает ссылки. Он возвращает истину, только если обе переменные ссылаются на один и тот же экземпляр объекта, т.е. то же пространство памяти.
Ни Drawable, ни BitmapDrawable не реализуют конкретный метод .equals (), который можно было бы адаптировать для проверки того, что 2 экземпляра содержат одинаковые данные, поэтому подсказка Матиаса Линя попробовать .equals () не будет работать.
Что вы могли бы сделать, следуя совету Исика без необходимости расширять Drawable, это использовать методы View.setTag () и View.getTag (). Эти методы позволяют прикрепить любой объект по вашему выбору к представлению и получить его позже. Прикрепляя простой идентификатор (будь то технический целочисленный идентификатор или URL-адрес, определяющий источник растрового изображения) к вашему ImageView при каждом изменении его содержимого, вы сможете легко его распознать.