Достаточно легко отсортировать имена файлов по дате:
import datetime, os
def key( filename ):
return datetime.datetime.strptime(
filename.rsplit( ".", 1 )[ 0 ],
"%Y-%m-%d"
)
foo = sorted( os.listdir( ... ), key = key )
Может быть, вы хотите переименовать их?
count = 0
def renamer( name ):
os.rename( name, "{0}.png".format( count ) )
count += 1
map( renamer, foo )