Это во многом зависит от ваших ограничений.Если вы планируете поддерживать сайт в рабочем состоянии, и он имеет большое значение для вас и / или вашего клиента, то стоит остаться на «золотом пути» Rails.В целом, обновление Rails 2 до Rails 3 относительно просто.
Возможно, вы захотите проверить, совместимы ли ваши плагины / гемы с Rails 3 на http://www.railsplugins.org/.
С точки зрения кривой обучения, вы захотите ознакомиться с bundler.
Вы можете придерживаться Ruby 1.8.7.
Теперь, если вы хотите использовать все преимущества Rails 3, это займет немного больше времени (рефакторинг), но не должно помешать вам обновиться.
Для получения дополнительной информации выможет взглянуть на: http://www.railsupgradehandbook.com/