У меня похожая ситуация, я сделал это около года назад и в итоге использовал asp.net 2.0.
В целом все в порядке, но машина показывает свой возраст, мне обычно нужно, чтобы кто-то давал ей трехпалый салют каждый месяц или около того, и недавно он сдул псу.
Если это только небольшой объем, вы можете установить sql express, который сделает вашу жизнь намного проще, чем что-то вроде SQLlite, так как dotnet лучше всего подходит для других вещей MS, и в нем много хорошего, экономящего труд. дюймы
Вы также сможете использовать доступ к инструментам миграции SQL, если вы используете SQL Express.
Также предложит вам взглянуть на что-то вроде дозвукового или nhibernate, которое позаботится о многих скучных и подверженных ошибкам вещах для вас.
Это действительно зависит от того, где находится ваш опыт, и от того, насколько велик проект, если вы никогда раньше не использовали dotnet, то начните с чего-то маленького, это может быть, а может и не быть.
Очевидно, что php хорошо работает на win 2008, но что касается 2000, никогда не пробовал. Много лет назад у меня был apache на 2k box, но я не использовал php.