Думаю, это возможно только с виртуальной клавиатурой.
В любом случае, это не очень хорошая идея, поскольку меню предназначены для действий, которые пользователь может решить, не глядя на экранную информацию. Меню должно быть самоочевидным.
Диалог - это другая история, поскольку он иногда ссылается на элементы, которые покрыты им (например, открытый файл). Возможно, вы захотите повторить пункт в диалоге. Я бы не использовал меню для открытия файла, который пользователь выбрал в представлении. Вместо этого я бы использовал всплывающее диалоговое окно, повторяя имя файла.