Не уверен, что вы нашли свой ответ на форуме JetBrains, но если нет, вот что работает для меня в RubyMine 3.2.4.
Мой config.ru выглядит так:
require './app'
run Sinatra::Application
В простом файле app.rb установите точку останова в строке «Hello World» ниже:
get '/' do
"Hello World"
end
Просто щелкните правой кнопкой мыши файл app.rb или config.ru и выберите «Отладка« приложения »» в контекстном меню. Вы должны достичь точки останова при загрузке страницы.
Надеюсь, это поможет.