Много говорится о Visual Source Safe, но его главная проблема в том, что он не такой мощный и универсальный, как другие системы контроля версий. Я работал с SourceSafe много лет, и он всегда работал отлично, за исключением одного сотрудника, у которого также были проблемы с проверкой файлов. Обычно это происходило из-за того, что он делал ошибки, например, не проверял файлы, и в этом случае они также не могли быть проверены. Когда он начал дурачиться, делая копии туда и обратно, чтобы решить свои проблемы, все могло пойти не так. Но у вас есть такие проблемы со многими другими системами. Я использую SVN, что может затруднить вам объединение файлов.
Но для контроля версий одного человека это должно работать нормально. Я предполагаю, что вы делаете что-то не так.