Возможно, вы просто пропустили приведение типа, возвращаемого из FindControl.Или по переменной я.Я не могу вспомнить, будет ли VB.net конвертировать для вас.
i =10
Dim taskId As HtmlInputCheckBox
taskId = CType(Me.FindControl("chkTaskOption_" & i.ToString()), HtmlInputCheckBox)
taskId.Checked = True