Для этой цели можно использовать расширитель ValidatorCallout :
<ajaxToolkit:MaskedEditValidator ID="YourMaskedEditValidator" runat="server"
ControlExtender="YourMaskedEditExtender"
ControlToValidate="YourMaskedTextBox" Display="None" />
<ajaxToolkit:ValidatorCalloutExtender ID="YourMaskedEditCallout" runat="server"
TargetControlID="YourMaskedEditValidator" />