I думаю, вы можете изменить службу, чтобы разрешить «Служба может взаимодействовать с рабочим столом» (из панели управления службами), а затем создать NotifyIcon в вашей службе, которая может выдавать сообщения о конкретных событиях. Хотя я не уверен, если это возможно, я бы Google "Служба Windows" в сочетании с "NotifyIcon".
Добавление
Взгляните на эту статью об уведомлениях на рабочем столе . Они пересматривают предостережения об этом и способ сделать это (что в основном сводится к созданию отдельного приложения, которое устанавливает постоянное соединение, которое может получать обновления от службы и уведомлять соответственно).