Работает ли Django на Windows server 2008?
Да, это так. Django может работать на Apache, который прекрасно работает на Windows 2008. Вы можете прочитать больше об этом здесь .
Да, есть несколько способов запустить его в Windows. Вы можете сделать это с Apache , но еще лучше, если его можно запустить из IIS, используя любое из следующих расширений, совместимых с WSGI: