То, что вы описываете, должно работать нормально. Когда загружен jar-файл, имеющий запись Class-Path в своем файле manifest.mf, все ссылочные jar-файлы будут добавлены в путь к классам. Если вы используете maven, у них есть очень простой способ добавить classpath к сгенерированному манифесту jar.
Все зависимости проекта maven будут добавлены в запись Class-Path.
Добавление classpath через maven.
Если вы решите использовать jar-программу, вы можете смоделировать манифест из примера по приведенной выше ссылке.
Manifest-Version: 1.0
Archiver-Version: Plexus Archiver
Created-By: Apache Maven
Built-By: ${user.name}
Build-Jdk: ${java.version}
Class-Path: plexus-utils-1.1.jar commons-lang-2.1.jar