Можно ли продлить тайм-аут транзакции (с SQL Server) после ее начала?
Тайм-аут является «внешним» для SQL Server, поэтому SQL Server не может повлиять на него.
Так что "нет", к сожалению
Сомневаюсь, но вы можете откатиться и повторить попытку.