Какую технику использует скрипт ruby для поиска ваших библиотек / требований в Windows.
У меня установлена версия Ruby 1.8.7 в Windows по пути C: \ Ruby187, и я не использую мои "require"работа.
Например, просто тестовый файл
требует "rack"
не дает такого файла для загрузки - rack (LoadError)
gemсписок стойка есть