Прежде всего, я бы подумал о модулях, потому что в противном случае вы должны запустить много приложений, которые увеличивают потребление памяти. Только если ваш сайт сильно загружен, так что вам нужно несколько серверов, это не имеет значения.
Возможен ли единый вход? Я бы сказал, да. Вы можете сохранить данные в файле cookie, но должны убедиться, что другие URL могут их прочитать.
Вероятно, мне придется дублировать много кода / конфигурации между ними? Что ж, если вы используете аналогичные базы данных, это будет еще одним недостатком по сравнению с модулями, но мне не стоит беспокоиться об этом 1 файле конфигурации. Код, который требуется более чем в одном приложении, может быть легко передан через JAR-файлы в виде библиотеки, или вы используете для этого модули.