Это должно работать:
Post.where("length(title) < 30")
Вы правильно используете #where в качестве сокращения для: условий в Rails 3. Вы можете передать любой фрагмент, который работает в вашем локальном SQL напрямую.
Просто помните, что классы моделей ActiveRecord являются единичными по соглашению.