Вы можете попробовать что-то вроде этого:
Private lviDraggedItem As ListViewItem
Private Sub ListView1_DragEnter(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) Handles ListView1.DragEnter
e.Effect = DragDropEffects.Move
End Sub
Private Sub ListView1_DragDrop(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) Handles ListView1.DragDrop
Dim htInfo As ListViewHitTestInfo = ListView1.HitTest(ListView1.PointToClient(New Point(e.X, e.Y)))
Dim lviSibling As ListViewItem = htInfo.Item
Dim lvgGroup As ListViewGroup = lviSibling.Group
lvgGroup.Items.Add(lviDraggedItem)
lviDraggedItem = Nothing
End Sub
Private Sub ListView1_ItemDrag(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.Windows.Forms.ItemDragEventArgs) Handles ListView1.ItemDrag
lviDraggedItem = e.Item
ListView1.DoDragDrop(ListView1.SelectedItems, DragDropEffects.Move)
End Sub
Возможно, вы захотите проделать еще какую-то работу, чтобы разместить ее в определенном месте в группе, но это должно помочь вам начать.