В документации для SelectObject упоминается, что растровые изображения не могут быть выбраны одновременно для более чем одного DC.
По сути, это потому, что операции GDI могут записывать в растровое изображение, и было бы сложно управлять несколькими операциями записи одновременно. Однако все остальные объекты GDI, однажды созданные (за исключением областей - но они всегда копируются), являются неизменяемыми, поэтому не имеют ограничений на выбор в несколько DC одновременно.