Ваш вопрос не раскрывает более подробную информацию о вашем требовании, но я все же даю пару идей о том, как это сделать на основе различных сценариев.
Первый момент: вам необходимо четко понимать свою серверную сторонуполучать эти файлы.Если вы хотите активировать FTP на сервере и предоставить клиенту учетные данные FTP для загрузки файлов в определенную папку.Если не ftp, то ваш сервер должен прослушивать пост-запросы от клиента для загрузки файлов.
FTP: вот статья для загрузки файлов из Windows-приложения на FTP-сервер.
Post: вот ссылка для post way.