Вы можете сделать это программно с файлами header.php в вашей теме.
Я бы рекомендовал использовать каркас темы Carrington (http://carringtontheme.com/ - загрузите JAM, чтобы получить пустую тему, которую можно заполнить). С помощью этого фреймворка вы можете очень легко изменять файлы шаблонов в зависимости от страницы, автора, категории, тега и других атрибутов. Таким образом, вы можете добавить другой шаблон заголовка, который загружает разные CSS в зависимости от слаг страницы.
Я бы не стал загружать отдельные темы, но если вы действительно хотите пойти по этому пути, то вам следует создать дочерние темы и установить фильтр на option_current_theme, чтобы вы могли программно управлять назначением тем для индивидуальные ресурсы.