Джекилл очень ориентирован на блог.Его можно использовать для создания статических html-страниц, но он не идеален для документирования программного проекта (если только вы не собираетесь документировать его в блоге).
Если ваш проект размещен на github, вы, вероятно,лучше использовать вики-сайт github, который сейчас достаточно продвинут.
Если вы все еще хотите автоматически генерировать документацию, есть лучшие решения - pydoc - это одно, но есть и другие., как Сфинкс , или самое новое прибытие, Dexy .