При наличии достаточно «нечетных» символов обычно требуется указать шрифт и кодировку. Я подозреваю, что по крайней мере один из инструментов, с которыми вы экспериментировали, способен определять такие вещи.
Читая их документы, похоже, PDFStamp позволит вам указать шрифт, но не кодировку. Это не сулит ничего хорошего. Он всегда может выбрать «Identity-H» для системных шрифтов ... стоит попробовать.
Должен признать, я удивлен. «Разочарован» даже. Вы связались с их службой поддержки по электронной почте?
Давным-давно iText поставлялся с несколькими инструментами командной строки, которые в основном предназначались в качестве примеров, но тем не менее были полезны. Я подозреваю, что вы можете выкопать их из архива SVN на sourceforge и заставить их собрать заново, если ваш Java-фу подходит для этой задачи. Обязательно используйте BaseFont.IDENTITY_H всякий раз, когда вам предоставляется выбор кодировки для шрифта.