Прежде всего вам нужно выбрать, на какой GUI Toolkit вы нацеливаетесь.
Шрифты не абстрагируются независимо от инструментария, AFAIK.
Для WinForms, Метод TextRenderer.MeasureText , используемый со строками "iii" и "www", можетпоможет вам угадать, является ли шрифт моноширинным и является ли «вероятной» фиксированной шириной ячейки символа, но это может не сработать для очень маленьких размеров точек ...