Для обработки фактической части пользовательского интерфейса вы можете использовать GroupViewSource / ICollectionView's Grouping и, при необходимости, Sorting (если вы хотите, чтобы MRU был упорядочен), чтобы изменить представление ComboBox для коллекции. Большая часть работы будет заключаться в настройке данных, которые будут специфичны для вашей ситуации, но все, что вам нужно будет сделать в пользовательском интерфейсе после привязки к сгруппированному ICollectionView, - это установить GroupStyle на ComboBox, где вы, вероятно, захотите показывать разделитель только для группы без MRU и ничего для MRU.