Конечно, это решаемая проблема, но я думаю, что никто из основной команды не использует Windows для разработки. Для таких тем решение OSX / Linux / BSD / ... доступно быстро, так как в большинстве случаев это всего лишь одно решение для всех этих платформ, и именно эти платформы в основном используются разработчиками ядра и людьми, которые закрывают ядро (т.е. готовы предложить исправление и предлагают поддержку). Кроме того, имейте в виду, что основной сценарий использования Ruby - веб-приложения, и, по крайней мере, в среде Ruby использование Windows для развертывания довольно редко.
Для помощи настольным / консольным приложениям Ruby популярен только в OSX, насколько я понимаю. В Linux Python довольно доминирует в этой области, а в Windows такого нет (возможно, VBScript, хотя), поскольку у вас часто нет небольших приложений, взаимодействующих друг с другом (консольные программы, каналы, принцип KISS, принцип UNIX, все не очень часто встречается в Windows, вы должны написать сервис для чего угодно и так далее). Но я не могу судить об этом, поскольку я годами не пользовался Windows. Поэтому у вас есть только горстка людей, действительно имеющих эту проблему. И если никто из этих людей не хочет решить проблему, это займет два года.