Я бы настоятельно рекомендовал использовать Monotouch поверх CS5.Я действительно использовал только Monotouch, поэтому мой ответ не будет полным, но я могу рассказать вам о своем опыте с ним.
Хотя это всего лишь часть Mono, он обладает множеством замечательных возможностей C #для iPhone, и он имеет привязку 1: 1 с нативными API, что означает, что вы изучаете, как разрабатывать для iphone с использованием нативных API.В связи с тем, что это связывание 1: 1, если вы сталкиваетесь с проблемой, вы всегда можете увидеть, как это делается в Objective-C, а затем применить ее к C #.
Конечно, Monotouch действительно приходит вцена, я нашел цену, стоящую из-за постоянных обновлений и удивительной скорости, с которой персонал службы поддержки будет отвечать на любые запросы.
Вокруг него тоже есть большое сообщество - см., Например, Monotouch.info , которое свяжет вас со многими замечательными статьями, которые помогут вам в этом.