Одна проблема, которую я вижу, это лицензирование. Вам может потребоваться выяснить, при каких условиях вам разрешено распространять двоичные файлы. (Это может быть просто, как включение в файл README инструкции о том, где получить источник.)
Еще одна проблема - обновления Cygwin. Когда будут выпущены новые двоичные файлы, как вы будете поддерживать актуальность конечных пользователей?
Третья потенциальная проблема - это файлы конфигурации, которые понадобятся приложению. Без сомнения, это будет достаточно легко выяснить при тестировании.
Рассматривали ли вы MinGW ? Казалось бы, он подходит вам лучше, чем Cygwin.