Во-первых:
Убедитесь, что ваш стиль «ProblemStyle» загружается до того, как приложение попытается отобразить ContentPresenter. В Silverlight порядок, в котором определяются стили, имеет значение, и, если он не был загружен первым, он может ничего не читать.
Хорошо, я собираюсь здесь выполнить некоторые предположения, первое из которых заключается в том, что вы используете ContentControl для отображения чего-либо и что ContentPresenter находится внутри этого элемента управления.
Но почему бы не создать стиль для ContentControl?
<Style x:key="ProblemStyle" TargetType="ContentControl">
<Setter Property="FontSize" Value="40"/>
<Setter Property="FontWeight" Value="Bold"/>
</Style>
Тогда ваш ContentControl будет иметь для Style установленный StaticResource «ProblemStyle».
Поскольку по умолчанию шаблон ContentControl имеет ContentPresenter - или вы можете определить шаблон ContentPresenter также в стиле:
<Style x:key="ProblemStyle" TargetType="ContentControl">
<Setter Property="FontSize" Value="40"/>
<Setter Property="FontWeight" Value="Bold"/>
<Setter Property="Template">
<Setter.Value>
<ControlTemplate TargetType="ContentControl">
<Border>
<ContentPresenter Content="{TemplateBinding Content}"/>
</Border>
</ControlTemplate>
</Setter.Value>
</Setter>
</Style>
Шаблон там как заполнитель, чтобы дать представление о том, где он будет / может быть расположен.