Вы пытались переполнить стек Cassini, чтобы увидеть, в какой момент он падает? Я полагаю, что стек огромен, хотя я ожидаю, что Кассини будет воспроизводить IIS настолько близко, насколько это возможно. Удивительно, что что-то, что работает в VS, не будет работать в IIS, и я бы даже подумал подать ошибку VS в Microsoft , поскольку кажется, что весь смысл Cassini в том, чтобы повторить функциональность IIS и обеспечить идеальную среду отладки, поскольку любые веб-проекты, которые вы пишете в VS, будут по своей природе развернуты в IIS.
Я не уверен, была ли эта ветка форума опубликована вами или вы ее видели, но, похоже, у него точно такая же проблема, если вы все еще испытываете ее.