Я не использую IIS, поэтому я не могу сказать, насколько хорошо он обрабатывает Multisite, но я знаю, что Multisite был протестирован для работы в IIS. Предположительно, он может обрабатывать так много сайтов.
Одним из соображений, на которые, я думаю, стоит обратить внимание, является вопрос аутентификации. Если у вас есть администратор, которому необходимо внести изменения по всей сети (например, деактивировать или активировать плагин), эту задачу нужно будет выполнить не только 300 раз, но и администратору также необходимо выполнить вход 300 раз, не сетевые сайты не делятся файлами cookie. С мультисайтом это должно произойти только один раз.
Мое предложение таково: попробуйте сделать это в тестовой среде и посмотрите, стоит ли Multisite для вас. Если это сработает, сделайте это, потому что это сэкономит вам много времени.