В Windows XP и IIS 5.1 нельзя запускать несколько веб-сайтов.
Однако вы можете запустить несколько хостов ASP.NET. Вам, вероятно, придется написать хост себе.
Как-то так должно начаться:
string FileLoction = "..Path to the branch..";
HttpListenerWrapper lw = (HttpListenerWrapper)ApplicationHost.CreateApplicationHost(
typeof(HttpListenerWrapper), "/", FileLocation);
string[] prefixes = new string[]
{
"http://localhost:8081/",
"http://127.0.0.1:8081/"
};
lw.Configure(prefixes, "/", FileLocation);
lw.Start();