Попробуйте напечатать @ no_more.class и проверьте, действительно ли это NilClass, а не FalseClass.
Я говорю это, потому что у меня была та же проблема на днях. Это было с отладчиком в netbeans (и jruby в этом отношении), но отладчик, похоже, не понимал FalseClass.
например, этот код:
p = false
puts p.class
Для меня это, конечно, напечатало FalseClass, но отладчик настоял, чтобы p был NilClass. Я подтвердил "kind_of?" что это действительно был FalseClass.
Вы можете попробовать проверить то же самое.
@no_more.kind_of?(FalseClass)
Просто подумал, что упомяну это, если это та же проблема, что и у меня. Это занимало меня всю ночь, пытаясь понять, что происходит.