Вы хотите bundle update
Вы можете добавить название драгоценного камня, если хотите обновить определенное с помощью bundle update will_paginate
Вот более подробное руководство: http://gembundler.com/rationale.html
Требуется подраздел «Обновление драгоценного камня без изменения файла Gem».
Если вы включили гем в Gemfile с помощью пути git (и вы не включили директиву, которая помешала бы обновлению, например, номер версии), он обновит гем на основе предоставленного источника. Вам нужно будет делать это везде. Обновления не синхронизируются с контролем версий вашего приложения.
Вот руководство, специфичное для git: http://gembundler.com/git.html
Если вам нужен только определенный коммит, вам нужно добавить аргумент :ref с хешем.