Вы отметили свой вопрос как "django" и упомянули вход в систему пользователей с использованием сертификатов. Извините, что остальная часть вашего вопроса не имеет для меня особого смысла.
Если ваш вопрос « Как мне аутентифицировать пользователей на моем сайте Django с использованием аутентификации SSL-сертификата? »
Тогда я бы предложил использовать apache для обработки аутентификации:
http://httpd.apache.org/docs/2.0/ssl/ssl_howto.html#accesscontrol
И напишите себе пользовательский бэкэнд аутентификации, чтобы связать это с Django.
http://docs.djangoproject.com/en/dev/topics/auth/#authentication-backends
Сам не пробовал, я предполагаю, что есть возможность получить mod_ssl для размещения чего-то полезного в среде запроса.