Вы можете использовать функцию CGRectIntersectsRect
для простого тестирования пересечения прямоугольника, при условии, что UIImageViews совместно используют одно и то же суперпредставление (точнее, имеют одинаковое координатное пространство).
Скорее всего, вам нужно будет добавить код, подобный следующему:
-(void) touchesEnded:(NSSet *) touches {
if(CGRectIntersectsRect([imageViewA frame], [imageViewB frame])) {
NSLog(@"Do something.");
}
}
для UIView, в котором размещены оба представления изображений, или аналогичный метод, который вызывается при завершении перетаскивания.