Иногда устройство iOS не будет автоматически подключаться к доступному Wi-Fi, но будет, если Safari запустится и попытается перейти на любой сайт (или перейдите в «Настройки» -> «Wi-Fi» и выберите нужную сеть). Это, вероятно, из соображений экономии батареи.
Как вызвать это из вашего приложения?