Единственное отличие состоит в том, что когда вы используете метод UIColor, вы не можете указать, какой контекст обновлять, он всегда обновляет текущий контекст. UIGraphicsPushContext устанавливает новый контекст в качестве текущего, поэтому, конечно, порядок важен. (еще одно небольшое отличие состоит в том, что метод set устанавливает цвета заливки и обводки).
В противном случае нет никакой разницы, вы можете использовать то, что вам нравится.
В вашем примере я бы, вероятно, использовал CGContextSetFillColorWithColor, поскольку в этом случае вам не нужно использовать метод UIGraphicsPushContext.