Я хочу иметь возможность добавлять / обновлять / удалять правила перезаписи из файла web.config.
Возможно ли это и есть ли ошибки?
Вы можете использовать Global.asax для маршрутизации. Вы также можете написать собственный класс, чтобы правила могли быть определены в базе данных или XML-файле.