Веб-сервер: Apache для функций, Lighthttpd или один из его аналогов по скорости. Если ваши приложения достаточно просты и не требуют HTTP, вы можете использовать вручную свернутый сервер или RMI или тому подобное. Между IIS и Apache нет никакой конкуренции. IIS использует только интеграцию с такими вещами, как Sharepoint и ASP.NET.
Язык: это действительно личный выбор. PHP очень неструктурирован, но прост в использовании. Ruby - новичок в блоке, у него много преимуществ, но его внутренний код очень грязный (я был там, это мое личное мнение), и у него мало стабильности между версиями (текущая рекомендуемая версия снимок!). Perl имеет огромную библиотечную поддержку, но распространенное мнение сторонников Perl заключается в том, что он может быть неуклюжим. Python хорош, но не подходит для веб-службы. C # вы, наверное, уже знаете. Друзья не позволяют друзьям делать VB.
База данных: используйте что-то SQL, если у вас нет нелепых требований к производительности. Microsoft SQL чрезвычайно требует много оперативной памяти; Если вы попробуете MySQL, вы удивитесь, насколько он легче. PostgreSQL имеет больше возможностей. Я не думаю, что многие люди порекомендуют Oracle, если вы не представляете большую компанию. Я бы сказал, начните с MySQL и разветвитесь тогда и только тогда, когда вы обнаружите, что этого недостаточно.