Измените свою метку HeaderTemplate на LinkButton и назначьте событие Click.
<HeaderTemplate>
<asp:LinkButton ID="btnRiseNeeded" runat="server" Text="Rise Needed" OnClick="btnRiseNeeded_Click" />
</HeaderTemplate>
Затем, когда нажата кнопка, прокрутите строки GridView и установите флажок.
foreach(var row in GridView2.Rows)
{
var cbx = (CheckBox)row.FindControl("val_id");
cbx.Checked = true;
}
Этот код не в моей голове, поэтому, возможно, потребуется изменить.Кроме того, я не уверен, что флажки останутся отмеченными на PostBack.Попробуйте.