>>> import re
>>> s="The Strings"
>>> s=re.sub("\w","#",s)
>>> s
'### #######'
>>> s='Hello' + "her mom's shirt"
>>> s
"Helloher mom's shirt"
>>> re.sub("\w","#",s)
"######## ###'# #####"
---- Edit
OK, теперь я понимаю, что вы хотите, чтобы вывод был из файла Python.Попробуйте:
import fileinput
import re
for line in fileinput.input():
iter = re.finditer(r'(\'[^\']+\'|"[^"]+")',line)
for m in iter:
span = m.span()
paren = m.group()[0]
line = line[:span[0]]+paren+'#'*(span[1]-span[0]-2)+paren+line[span[1]:]
print line.rstrip()
Это не относится к разрывам строк, форме "" ", и проверяется только 1 или у меня есть два файла ...
В общемлучше использовать парсер для такой работы.
Best