Я полагаю, что вы хотите, чтобы теги были сохранены как 'db.ListProperty (db.Category)', а затем запросили их примерно так:
return db.Query(Item)\
.filter('tags = ', expected_tag1)\
.filter('tags = ', expected_tag2)\
.order('name')\
.fetch(256)
(К сожалению, я не могу найти хорошую документациютип db.Category. Поэтому я не могу однозначно сказать, что это правильный путь.) Также обратите внимание, что для создания db.Category вам необходимо использовать:
new_item.tags.append(db.Category(unicode(new_tag_text)))