Вам просто нужно сравнить отдельные компоненты даты или времени в правильном порядке. Для времени:
if (time1.getCurrentHour() < time2.getCurrentHour() || (time1.getCurrentHour() == time2.getCurrentHour() && time1.getCurrentMinute() < time1.getCurrentMinute())) {
//time 1 is earlier.
}
Возможно, вам придется добавить немного сложности, в зависимости от того, показываете вы 24-часовой формат или нет.
Что касается дат, то же самое, просто сравните сначала год, затем месяц, а затем день.